A lo largo de la historia madrileña han existido varias puertas que han recibido el mismo nombre. En 1726, el marqués de Vadillo, corregidor de la villa encargó a Pedro de Ribera que construyera una puerta monumental en la cerca de la ciudad, para sustituir una puerta anterior, que se encontraba en estado ruinoso y se denominaba “del Parque”. La puerta, que constaba de tres arcos, estaba adornada con una estatua de San Vicente, por lo que recibió dicho nombre, aunque también sería conocida más tarde como puerta de La Florida.
Derribada en 1770, debido a la remodelación de la Cuesta de San Vicente (1767-1777), como parte de la reordenación de los accesos occidentales al Palacio Real y su conexión con el Camino de El Pardo. Poco después, el rey Carlos III le encargó a Francesco Sabatini la construcción de una nueva puerta para sustituir a la anterior como entrada a la ciudad desde el nuevo paseo de La Florida. Las obras terminaron en 1775 y Sabatini colocó junto a ella una fuente ornamental, popularmente denominada Fuente de los Mascarones.
La nueva puerta se encuentra en su localización actual, más cerca del río que la anterior. Constaba de un arco y dos postigos (o portillos) y estaba construida de granito y piedra caliza de Colmenar de Oreja. El arco se encontraba ornamentado con dos columnas dóricas en su parte exterior y dos pilastras, también dóricas, en la interior. Lo coronaba un frontispicio triangular rematado con un trofeo militar. Los postigos laterales estaban coronados también por trofeos militares. Frente a ella estuvieron dos construcciones también desaparecidas: la referida fuente de los Mascarones, entre 1775 y 1871, y el Asilo de Lavanderas impulsado por María Victoria dal Pozzo, desde 1872 a 1938.
Fotografía de la Agence Rol.
En 1890 la puerta fue desmontada para mejorar el tráfico en la zona (otras fuentes dan la fecha de 1892).1 Sin embargo, se perdió la pista de sus restos, que permanecen en paradero desconocido (existen teorías que afirman que de su piedra se hicieron adoquines; otras que fueron llevados a los almacenes municipales de la Casa de Campo y que luego, ante el desinterés por ellos, fueron enterrados, pero nunca fueron encontrados a pesar de ser buscados en las décadas finales del siglo xx).
